El indomable Will Hunting

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Will Hunting (Matt Damon), de 20 años de edad, del sur de Boston tiene un intelecto del nivel de un genio y una excelente memoria eidética; pero opta por trabajar como conserje en el Instituto de Tecnología de Massachusetts y pasar su tiempo libre con sus amigos Chuckie Sullivan (Ben Affleck), Billy McBride (Cole Hauser), y Morgan O'Mally (Casey Affleck). Cuando el combinatorista ganador de la Medalla Fields, el profesor Gerald Lambeau (Stellan Skarsgård) publica un problema difícil, tomado de la teoría de grafos algebraico, como un reto para sus estudiantes graduados. Se resuelve el problema rápidamente, pero anónimamente; en realidad, es Will quien lo resolvió. Lambeau publica un problema mucho más difícil y lo más probable es que Will lo resuelva, pero él huye. Conoce a Skylar (Minnie Driver), una estudiante británica a punto de graduarse de la Universidad de Harvard y obtener un título de posgrado en la Escuela de Medicina de la Universidad de Stanford, en California.

Will se enfrenta a un encarcelamiento después de agredir a un hombre que lo había intimidado cuando era niño. Lambeau insta y ayuda a Will para no ir a la cárcel, si él está de acuerdo en estudiar matemáticas bajo su supervisión y ver a un terapeuta. Will está de acuerdo, pero trata a sus terapeutas con desprecio y se niega a trabajar con ellos. En su desesperación, Lambeau le pide ayuda a Sean Maguire (Robin Williams). Él fue compañero de habitación de Lambeau en la universidad, también se crió en el sur de Boston, y ahora enseña psicología en Bunker Hill Community College. A diferencia de los otros terapeutas, Sean logra comunicarse más con Will superando sus mecanismos de defensa, y después de unas cuantas sesiones improductivas Will comienza a abrirse.

Will está particularmente impresionado por la historia de cómo Sean conoció a su esposa: al renunciar a su boleto para el sexto juego histórico de la Serie Mundial de 1975, después de enamorarse a primera vista. Sean no se arrepiente de su decisión, ni se arrepentirá los últimos años de su matrimonio cuando su esposa estaba muriendo de cáncer. Esto anima a Will a tener una relación con Skylar, a pesar de que le miente sobre su pasado y se niega a presentarla a sus amigos o mostrarle su destartalado barrio. Will también desafía a Sean a tener una mirada objetiva de su propia vida, ya que no ha podido superar la muerte de su esposa.

Will comienza a irritarse bajo las altas expectativas que tiene Lambeau, se burla de las entrevistas de trabajo que organiza Lambeau para él. Tienen una fuerte discusión sobre su futuro y eso le molesta.Cuando Skylar le pregunta a Will si quiere mudarse a California con ella, entra en pánico, revelando que él es huérfano y que su padre adoptivo físicamente abusó de él. Skylar le dice a Will que ella lo ama, pero él niega su amor y la deja.

Él se atormenta con Lambeau, desechando la investigación matemática que ha estado haciendo. Sean señala que Will es adepto a anticipar el fracaso futuro en sus relaciones interpersonales y las sabotea deliberadamente, con el fin de evitar el riesgo de dolor emocional. Cuando se niega a dar una respuesta honesta sobre lo que quiere hacer con su vida, Sean le muestra la puerta. Will le dice a Chuckie que quiere ser un obrero para el resto de su vida; Chuckie responde que sería un insulto a sus amigos porque perdería su potencial, y que su mayor deseo es que salga a buscar algo más grande. Will decide aceptar una de las ofertas de trabajo organizado por Lambeau.
En otra sesión de terapia, Sean y Will comparten que ambos eran víctimas de abuso infantil, y Sean ayuda a Will para aceptar que el abuso que sufrió no fue su culpa.

Después de haber ayudado a superar sus problemas, Sean se reconcilia con Lambeau y decide tomar un año sabático para viajar por el mundo. Cuando los amigos de Will lo presentan con un Chevrolet Nova reconstruido por su 21 cumpleaños, decide pasar de sus ofertas de trabajo lucrativas y conduce a California para reunirse con Skyla.